加入塞爾提克隊以前
艾倫在1996年NBA選秀中以康乃迪克大學身份被明尼蘇達灰狼在第一輪第5順位選中，之後被球隊加上下一個賽季的第一輪選秀權交換給了密爾瓦基公鹿用來換取第4順位的新秀史蒂芬·馬布里。在公鹿的第一個賽季入選1997年NBA新秀第二陣容，之後艾倫逐漸成為一位傑出的球員，在之後的7個賽季中都得到場均20分以上的成績。
他是NBA歷史上著名的神射手，有著接近40%的三分球命中率和90%以上的罰球命中率。在2001年獲得NBA明星隊週末三分球大賽的冠軍。
2006年3月12日，艾倫成為NBA歷史上第97位得分達到15,000分的球員。
加入塞爾提克隊以後
2007年6月27日，在選秀大會當天，雷‧艾倫和新秀格連·戴維斯一起被交易至波士頓塞爾提克隊，這是NBA2007-2008賽季季前，也是2007年夏天NBA的第一筆成交的交易，三天後拉尚恩德·路易斯被交易至奧蘭多魔術，關於艾倫這筆交易使得先前一直在皮爾斯和艾倫之間搖擺不定的凱文·賈奈特徹底下定決心來到波士頓，而波特蘭拓荒者隊也由於奧克拉荷馬市雷霆隊的重建而加速了自己的重建，將原先的老大老二維克特‧克里雅帕和柴克‧藍道夫分別交易至芝加哥公牛和紐約尼克。而由雷‧艾倫引發的這場交易也是NBA2007-2008賽季從季前到季後(例行賽開始前到總決賽結束後)的一系列球員重大變動的源頭，波士頓塞爾提克也由於三巨頭的組合，從2007年的墊底球隊成功的一躍成為2008年的例行賽冠軍兼總冠軍。專家估計，由雷‧艾倫引起的這場交易的影響力極為巨大，這場交易所引發的後續效應已經徹底的改變了NBA的格局，2007-2008賽季季後及2008-2009賽季季前(2008年夏天)歐洲各國男籃聯賽瘋狂的從NBA挖掘球員也同這場交易有著間接的關係，其絕對影響力至少將持續到2009-2010賽季結束以後，2010年夏天自由轉會市場完全開啟以前。即使是到了2010年以後，這場交易的影響力還是可以持續一個時代的。
值得一提的是，在NBA2003年明星隊賽和NBA2008年明星隊賽，雷‧艾倫的兩次賽前得票總數都在所有的後衛當中排在第三，並且兩次得票都超過了西區得票第一的洛杉磯湖人隊後衛柯比‧布萊恩特，僅次於東部得票第二的紐澤西籃網後衛傑森‧基德，而且兩次都是無緣首發陣容，但兩次都得到NBA總裁大衛·史騰欽點進入替補陣容，並且兩次都是明星隊週末正賽得分最高的球員之一。
2011年2月10日，艾倫在主場對陣洛杉磯湖人時，投入生涯第2561個三分球，正式成為NBA歷史命中三分球最多的人。
資料來源:
http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%9B%B7%C2%B7%E8%89%BE%E4%BC%A6
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